Quieres aprender a usar una cosa que no sabes ni que es?.... no tiene sentido.
Cygwin (sin la g), es un paquete de utilidades cuyo cometido principal es poder compilar sobre win2, los desarrollos para Unix, basado en la idea de que Win2 usa el formato COFF y que Unix, tolera tanto x86 como COFF, teóricamente debería poderse compilar, salvando algunso escollos cosa que se demostró cierto.
Con el llover del tiempo, se ha ido ampliando... (añadiendo herramientas propias dle entorno Unix, en especial las consolas de comandos (no consolas de juegos), tan necesarias para preparar paquetes y tal para su posterior compilación, etc...) y complicando.
Su web:
https://www.cygwin.com/Resumiendo, es como tener algunas herramientas de Linux en el entorno Win2. Realmente (un usuario que ni sabe identificar de qué se trata) necesita eso?