Una cosa que se me olvidaba sobre el programa; te recomiendo realizarlo utilizando variables tipo float, no bytes, ya que sino no aprovecharas la RAM de tu maquina puesto que solo podras almacenar 255 en memoria (256 dependiendo de como lo hagas) productos y caracteristicas de productos a la vez (y te lo comento porque a mi, aun teniendo poco mas de 2000 productos con una veintena de terminos de busqueda, el programa creo que no llega a ocupar los 16 MB de RAM), a no ser que prefieras estar accediendo al disco duro para comprobar los datos de los productos y demas, y que uses dos directorios; uno para guardar los datos de categorias, subcategorias, productos, disponibilidad de productos y nombres de productos, y el otro para los valores de los terminos de busqueda que se asignan a los productos.
Dicho sea de paso, y sin animo de ofender ni nada, quisiera comentarte que una variable tipo byte solo puedes asignarle un valor comprendido entre 0 y 255, y en una variable tipo float, el valor que creo que le puedes asignar creo que oscila entre varios millones (o almenos uno y pico).
Dicho sea de paso, espero que, al realizar este programa, te pueda servir para programas de IA, o almenos en la parte de como realizar busquedas sobre cosas con una serie de caracteristicas con la base de datos del programa.
Saludos.

http://es.scribd.com/doc/54245333/Cuaderno-de-Ejercicios-y-Practicas-c-Winapi

Ahi tienes ejercicios y soluciones asi para que te vayas familiarizando con la programacion de ventanitas usando el api de windows....

y aqui un curso: http://winapi.conclase.net/ para que vayas entiendolo

Bueno, en realidad me ocupa aproximadamente sobre los 16 MB de RAM, y en disco no mucho, pero ten en cuenta que yo estoy utilizando un compilador llamado "Blitz 3D", y a decir verdad, pues es algo antiguo, por no decir que requiere DirectX 6 para que los programas creados en dicho compilador puedan funcionar en un ordenador, por lo que me imagino que, al cargar mas cosas (tipo librerias) en memoria, pues hace que, muy probablemente, ocupe mas de lo que el programa en si requiere, pero que vamos, ya ves, cosas del compilador, por lo que me imagino que si lo haces en C es muy probable que te ocupe bastante menos.
Por otra parte, y en lo que respeta a aprender algo de IA, pues, para aprender a programarla, no tengo ni idea de como hacerlo, pero podrias buscar datos de redes neuronales, que viene a ser un sistema de IA que emula el funcionamiento de la mente humana (u algo asi, no estoy del todo seguro), que seguro que encontraras datos de lo que son, entre otras cosas.
Dicho sea de paso, me disculpo por no poder ser de mas ayuda.
Saludos.

Hola! Si estas trabajando sobre linux, despues de saber C yo te recomendaria este libro: "Programacion en Linux de Kurt Wall".... y si te interesa algo de videojuegos podes programar con SDL

Saludos