Es muy probable que el problema lo tenga el propio ordenador, o lo tenga el ares. Intenta con otro puerto en el router y otro servicio para asegurarte que el problema no está en el router.

Comprueba la apertura desde una aplicación online o desde otro ordenador fuera de tu wan (mediante proxy por ejemplo) pero no desde el mismo programa que quieres probar.

¿Y como compruebas que el puerto esta abierto? No lo indicas y es muy importante.

Busca el modelo del router en Google junto con ddns o no-ip y seguro que lo encuentras.

Entras en la pagina de configuracion del router, buscas la sección ddns y alli podras poner tu nombre de usuario y contraseña de no-ip junto con el nombre de host que creaste.

Una de las soluciones más correctas y seguras efectivamente pasa por crear una VPN en tu windows 2008 o en un ordenador de la red del servidor.

Creas la VPN en el server 2008. Tienes unos cuantos videos en youtube de como crearla.

Abres el puerto en el router para la VPN.

Algunos routers tienen ya el el paso a través configurado para los protocolos y puertos de las VPN y si no, es fácil añadir el puerto si no estuviera ya puesto en el router.

Configuras el cliente de windows para la VPN.

Te conectas desde tu ordenador a la VPN del server y una vez conectado te logueas en el dominio.

Compraste el unico modelo sin pines  . Venden pines que no hay que soldar y se ponen con un plastico que protege los pines y dandole golpecitos con un martillo. Pero los que te vienen el los kits son para soldar eso seguro 100%.

Yo creo que es casi peor lo de darle con el martillo que lo de soldar pero por si no lo tienes claro:

https://shop.pimoroni.com/products/gpio-hammer-header

Practicando un par de veces seguro que eres capaz de soldarlo porque pones la punta del estaño el la parte exterior de los agujeros y se rellena muy bien.

Para lo que quieres hacer mejor Raspian por aquello de que funcionen los GPIO + flashrom a la primera sin romperte la cabeza.

Yo tengo las raspberry pi 3 y uso Raspian mucho y Ubuntu mate de vez en cuando. En la mia ya vienen los pines en la placa. En la tuya solo viene los agujeros para poner los pines.

Ahora que veo los kits de Raspberry Pi Zero en amazon y en aliexpress veo que no tienen pines por defecto y aunque muchos los incluyen otros kits viene con la placa pelada. Asegurate de tener el accesorio de los pines "Regleta de pines macho 2×20" o algo parecido. Tambien he visto la regleta en hembra como en arduino.

la zero con el accesorio de pines macho soldado:
https://cdn-learn.adafruit.com/assets/assets/000/028/769/medium800/raspberry_pi_zero_iso_demo_1B_ORIG.jpg?1448520213

Sin los pines:
https://cdn-shop.adafruit.com/1200x900/2885-06.jpg

Básicamente es lo mismo en lo que a tu proyecto se refiere. Diferentes licencias, diferentes desarrolladores y diferentes comunidades, pero son en esencia forks de m0nowall. Los desarrolladores de opnsense antes eran desarrolladores de pfsense.

He usado pfsense durante mucho tiempo y me gustaba que se pudiera añadir el IDS SNORT en opnsense no había IDS y no se podía añadir. Ahora en opnsense pusieron suricata por defecto.

Las diferencias son gráficas, el IDS e IPS que traen o que se puede añadir y que en pfsense hay que añadir paquetes para que actue como proxyserver.
Mismos protocolos soportados, mismas interfaces virtuales, mismo rendimiento de red por lo menos hasta el año pasado.

Video de ejemplo flasheando sobre placa con raspberry pi + pinzas + el flashrom

No te puedo decir con seguridad porque no flasheo chips pero si uso mucho la raspberry y arduino y las protoboards y latiguillos.
 
Entre la breadboard y la placa que se pone encima de la raspberry yo prefiero no trabajar sobre la raspberry y trabajar con la protoboard a un lado dejando en una caja tapada la raspberry. La placa esa mas bien para hacer un proyecto compacto y meterlo en una caja ahorrando espacio y cables ya que se conecta directamente sin cables a los pines de la raspberry. Si lo usases para flahsear cada vez que quitas y pones un chip estas presionando sobre la raspberry.

Usa la protoboard y pincha sobre ella el zócalo para poner los chips si es que ese se adapta a lo que vas a necesitar. Puede que tengas que añadir componentes a la protoboard para flahsear y te vendrá bien.  Si vas a trabajar con chips sobre placas necesitas las pinzas. Ten en cuenta que con las pinzas se puede trabajar con los chips al aire o en placa pero con el zócalo solo puedes trabajar con el chip al aire

 Efectivamente los cables que pones son los que se utilizan, el diametro del pin macho encaja en los agujeros de la protoboard sin quedar muy sueltos y la hembra encaja en los pines de la raspberry. Creo que solo se utilizan 6 cables para flashear y solo de 3 a 6 pines del chip sea cual sea su tamaño.

Con la raspberry usas de 3 a 6 pines, el software flashroom y los clips de eeprom que son baratas y te sirve para hacerlo sobre la placa o bien te compras el zócalo para el chip que se pincha en una protoboard. Si hay algo como un Hat para raspberry pi ya hecho para flashear lo desconozco pero siempre será mas caro que la protoboard, las pinzas o incluso en zócalo que va sobre la protoboard.

Tanto la pinza, la protoboard, como el zócalo los conectas por los pines a la raspberry y no necesitas un conector especifico simplemente latiguillos sueltos pequeños macho hembra.

Entérate bien de donde están los pines que son necesarios para tu modelo de raspberry.
Software:
https://www.flashrom.org/RaspberryPi