En tiempo de diseño cada control tiene la propiedad
WhatsThisHelpID que lo asocia al contexto de ayuda del archivo de ayuda especificado en la propiedad HelpFile del objeto App.
Entonces primero estableces todos los Identificadores de contexto en los controles, y cuando se inicia la aplicación (en Sub Main o el el evento Load del formulario principal) pones:
App.HelpFile = App.Path & "\ayuda.chm"
Luego llamando al método ShowWhatsThis que tiene los controles muestra el cuadrito con la ayuda.
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Saludos.