Cuando te refieres a ventanas hijas te refieres a algo como MDI?, es decir, una ventana dentro de la otra?

Disculpa es así:

Remote_Server.sin_addr.s_addr = INADDR_ANY;

O sino:

Remote_Server.sin_addr.S_un.S_addr = INADDR_ANY;

No me había fijado pero estás aceptando mal la conexión... en la parte donde llamas a la función accept() deberías hacer algo así:

SOCKET nueva_conex;
do{
nueva_conex = accept(Client, NULL,NULL);
}while(nueva_conex == SOCKET_ERROR);

Y en esta parte en el servidor deberías cambiarla así:

Remote_Server.sin_addr = *((in_addr *)gethostbyname("localhost")->h_addr);

por

Remote_Server.sin_addr = INADDR_ANY;

Edit:

Recuerda que cuando llames accept() te devolverá una variable tipo SOCKET que es la nueva conexión que acabas de aceptar y esa variable es la que utilizarás para enviar/recibir los datos.

En el cliente nunca le asignas ningún contenido a la variable Buffer, de esta manera:

Cliente:

#include "windows.h"
#include "iostream"
#pragma comment(lib,"ws2_32.lib")
 
#define PORT 9999
 
WSADATA wsa;
SOCKET Client;
int Conexion;
sockaddr_in Remote_Server;
 
int Error()
{
	std::cout << "Error " << GetLastError() << std::endl;
	getchar();
	return 0;
}
 
int main(void)
{
    if(WSAStartup(MAKEWORD(2,0),&wsa) != 0)
	{
		Error();
	}
 
	Remote_Server.sin_family = AF_INET;
	Remote_Server.sin_port = htons(PORT);
	Remote_Server.sin_addr = *((in_addr *)gethostbyname("localhost")->h_addr);
 
	Client = socket(AF_INET,SOCK_STREAM,IPPROTO_TCP);
 
	Conexion = connect(Client,(sockaddr *)&Remote_Server,sizeof(sockaddr));
 
	if(Conexion == INVALID_SOCKET)
	{
		Error();
	}
 
	char buffer[] = "Hola";
	send(Client,buffer,strlen(buffer),0);
 
	return 0;
}
 

Y lo recibes mal no le puedes hacer strlen() a Buffer

Servidor:

#include "windows.h"
#include "iostream"
#pragma comment(lib,"ws2_32.lib")
 
#define PORT 9999
 
WSADATA wsa;
SOCKET Client;
int Conexion;
sockaddr_in Remote_Server;
 
int Error()
{
	std::cout << "Error " << GetLastError() << std::endl;
	getchar();
	return 0;
}
 
int main(void)
{
    if(WSAStartup(MAKEWORD(2,0),&wsa) != 0)
	{
		Error();
	}
 
	Remote_Server.sin_family = AF_INET;
	Remote_Server.sin_port = htons(PORT);
	Remote_Server.sin_addr = *((in_addr *)gethostbyname("localhost")->h_addr);
 
	Client = socket(AF_INET,SOCK_STREAM,IPPROTO_TCP);
 
	Conexion = bind(Client,(SOCKADDR*)&Remote_Server,sizeof(Remote_Server));
	listen(Client,10);
	accept(Client,NULL,NULL);
	char *Buffer = (char*)malloc(5);
	while(true)
	{
 
		memset(Buffer, 0, 5);
		recv(Client,Buffer,4,0);
		if(!strcmp(Buffer,"Hola"))
		{
			break;
		}
 
	}
	std::cout << Buffer <<std::endl;
	getchar();
	free(Buffer);
	return 0;
}

PD: Recuerda que strcmp() devuelve 0 si las cadenas son iguales.

El servidor lo hiciste tu? Si muestras algo de código sería mejor...

La verdad no se cual es el tamaño pero puedes hacer esto como te dijo LearningSpanishProgrammer hacer un while hasta que malloc() te devuelva NULL:

#include <stdio.h>
#include <stdlib.h>
 
int main(){
	char * arreglo;
	unsigned long long i = 1;
	do{
		arreglo = (char*)malloc(i);
		free(arreglo);
		i++;
	}while(arreglo != NULL);
 
	printf("breakpoint\n");  // Hacer breakpoint aqui
 
	return 0;
}
 

Yo probé esto y la verdad nunca salio del ciclo así que el tamaño debe ser MUY grande.

Que raro... si tienes algún servidor a la escucha en el puerto que te estás tratando de conectar debería funcionar.

Creo que porque usaste la estructura SOCKADDR_IN y no sockaddr_in no se la verdad no estoy seguro.

La verdad no veo el error, pero aquí te dejo mi código que me funcionó:

#include <iostream>
#include <Windows.h>
#pragma comment(lib, "Ws2_32.lib")
#define PUERTO 80
 
WSADATA wsa;
SOCKET cliente;
sockaddr_in remoto;
 
int error();
 
int main(){
	if(WSAStartup(MAKEWORD(2,2), &wsa))
		return error();
 
	remoto.sin_family = AF_INET;
	remoto.sin_port = htons(PUERTO);
	remoto.sin_addr = *((in_addr*)gethostbyname("www.google.com")->h_addr);
 
	cliente = socket(AF_INET, SOCK_STREAM, IPPROTO_TCP);
 
	if(cliente == INVALID_SOCKET)
		return error();
 
	if(connect(cliente, (sockaddr*)&remoto, sizeof(sockaddr)))
		return error();
 
	closesocket(cliente);
 
	WSACleanup();
 
	return 0;
}
 
int error(){
	std::cout << "Error #" << GetLastError() << std::endl;
	WSACleanup();
 
	getchar();
 
	return 0;
}

Cambia esto:

connect(Cliente,(SOCKADDR *)&SockAddr,sizeof(SOCKADDR_IN))
 

Por esto:

connect(Cliente,(SOCKADDR *)&SockAddr,sizeof(SOCKADDR))