¿Realmente para que quieres hacerle el Jailbreak?
Quiero decir, si lo necesitas para algo y no te queda otra, porque el dispositivo que es tan SUMAMENTE PERMISIVO, dado la asquerosa política de los cerdos de Apple, en la cual no dejan hacer nada con sus productos (tengo por desgracia un Iphone 3GS) puedo entenderlo, pero si no, yo no te recomiendo (ni yo, ni ningún experto en seguridad) hacer un Jailbreak, o Rootear un Android, dado que vas a perder muchísimo en lo que a seguridad se refiere.
Pero si es un tema que no te preocupa mucho, entonces es muy sencillo seguir los pasos de cualquier tutorial. Tendrás eso si, que tener en cuenta la versión instalada que tiene tu Iphone.
Tutoriales hay miles, y vídeos en Youtube, y aunque estés un poco perdido, te puedo asegurar que son muy muy sencillitos.
Respecto al root de android eso no es del todo verdad, si haces root es porque tienes algo de conocimiento de lo que haces, y si tienes ese conocimiento no tiene que pasar nada. Eres mas vulnerable, si pero eres capaz de protegerlo mejor.
El Jailbreak solo lo haría si lo necesitas de verdad, si no para que?