Lo bonito de strtotime() es que puedes usar fechas relativas. Asi, por ejemplo podemos pedirle que nos devuelva el timestamp del primer lunes de X mes de X año (lo que buscabas.. xD).
Esto te imprimira 01 ya que el primer lunes de septiembre de 2014 cae en el 1 xD. Luego solo te faltaria implementar el bucle..
<?php
$anos = 5; // 5 años mas el actual (6 en total)
for($i=$actual; $i<=($actual+$anos); ++$i){
echo 'El primer lunes de septiembre en '.($i).' sera el día: ';
echo date('d',strtotime('first monday of september '.($i))).'<br />'; }
?>
Resultado:
El primer lunes de septiembre en 2014 sera el dia: 01
El primer lunes de septiembre en 2015 sera el dia: 07
El primer lunes de septiembre en 2016 sera el dia: 05
El primer lunes de septiembre en 2017 sera el dia: 04
El primer lunes de septiembre en 2018 sera el dia: 03
El primer lunes de septiembre en 2019 sera el dia: 02
Saludos