El problema es que selecciono varias líneas, abro un menú contextual, hago click en la opción deseada pero el contenido de la variable "FileInformation" siempre es el mismo valor, si selecciono 5 líneas pues el valor es siempre el de la primera línea...
¿Estoy usando mal el índice?

EDITO: se me olvidaba comentar que se trata de un listview con 2 columnas y yo intento mostrar el item de la segunda columna. La opción de seleccionar la "row" entera está activada.

    Private Sub NewMenu_ItemClicked(sender As Object, e As ToolStripItemClickedEventArgs) Handles NewMenu.ItemClicked
        Dim FileInformation = Nothing
        If e.ClickedItem.Name = "OpenDir" Then
            For Each Entry In ListView1.SelectedItems()
                FileInformation = My.Computer.FileSystem.GetFileInfo(ListView1.SelectedItems(0).SubItems(1).Text)
                MsgBox("explorer.exe" & " /select," & FileInformation.DirectoryName & "\" & FileInformation.Name)
                'Process.Start("explorer.exe", " /select," & FileInformation.DirectoryName & "\" & FileInformation.Name)
                FileInformation = Nothing
            Next
        End If

En cambio esto me funciona perféctamente:

        If e.ClickedItem.Name = "DeleteEntry" Then
            For Each Entry In ListView1.SelectedItems()
                ListView1.Items.Remove(ListView1.SelectedItems(0))
            Next
        End If

Hola.

FileInformation = My.Computer.FileSystem.GetFileInfo(ListView1.SelectedItems(0).SubItems(1).Text

Efectivamente, siempre estás seleccionando el 1er item (SelectedItems(0)).

Prueba sustituyendo esa línea por:

FileInformation = My.Computer.FileSystem.GetFileInfo(ListView1.Items(entry.Index).SubItems(1).Text)

Un saludo.