El famoso mensaje de error se explica por si solo, estás intentando referenciar un objeto que NO ha sido inizializado.

Para que lo entiendas mejor: En el código que has mostrado, estás inicializando el Array, pero no los valores del Array, los valores son todo nulos.

Dicho esto, para no perder la "elegancia" del código puedes utilizar una query Linq-To-Objects de la siguiente manera:

Vb.Net

Dim peds As Pedido() = (New Pedido(499) {}).Select(Function(element) New Pedido).ToArray()

C#:

var peds = new Pedido[499].Select(element => new Pedido()).ToArray();

O puedes crear una extensión de método rehutilizable para cualquier ocasión:

Vb.Net:

' By Elektro
 
Public Module ArrayExtensions
 
    <Runtime.CompilerServices.Extension>
    Public Sub InitializeElements(Of T As New)(ByVal sender As T())
 
        For index As Integer = 0 To (sender.Length - 1)
 
            If (sender(index) IsNot Nothing) Then
 
                If sender(index).GetType.GetInterfaces.Contains(GetType(IDisposable)) Then
                    DirectCast(sender(index), IDisposable).Dispose()
                    sender(index) = Nothing
                End If
 
            End If
 
            sender(index) = New T
 
        Next index
 
    End Sub
 
End Module

Modo de empleo:

Dim peds As Pedido() = (New Pedido(499) {})
peds.InitializeElements()

Traducción online a C#:

// By Elektro
 
public static class ArrayExtensions {
 
	[Runtime.CompilerServices.Extension()]
	public static void InitializeElements<T>(T[] sender) where T : new() {
 
		for (int index = 0; index <= (sender.Length - 1); index++) {
 
			if ((sender(index) != null)) {
				if (sender(index).GetType.GetInterfaces.Contains(typeof(IDisposable))) {
					((IDisposable)sender(index)).Dispose();
					sender(index) = null;
				}
			}
			sender(index) = new T();
		}
	}
}
 
//=======================================================
//Service provided by Telerik (www.telerik.com)
//=======================================================

Modo de empleo:

var peds = new Pedido[499]
peds.InitializeElements()

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Por último, ten presente que puedes (y deberías) inicializar el valor por defecto de los campos de tu Type, desde el constructor de tu Type, y no desde un método local cualqueira.

public sealed class Pedido
{
 
	public string Cliente { get; set; }
	public string Producto { get; set; }
	public int Cantidad { get; set; }
	public double Precio { get; set; }
	public string Calle { get; set; }
	public int Num { get; set; }
	public string Distrito { get; set; }
 
	public Pedido()
	{
		this.Cliente = "NADA";
		this.Producto = "NADA";
		this.Calle = "NADA";
		this.Distrito = "NADA";
	}
 
}

(no es necesario hacerlo para los tipos numéricos)

Saludos!