Buenas

Es algo muy sencillo, mira:
➢ ListBox.ObjectCollection.Count Property - MSDN

Ejemplos:

Dim itemsCount As Integer = ListBox1.Items.Count

int itemsCount = ListBox1.Items.Count;

EDITO: Espera, ¿cómo que el número máximo?, ya no estoy seguro de si es eso lo que quieres determinar, ¿puedes ser más específico?.
 
Si lo que quieres es determinar el número máximo posible de elementos que puedes insertar en un ListBox, entonces el valor teórico es la constante Integer.MaxValue en VB.Net o Int.MaxValue en C# (o Int32.MaxValue en ambos lenguajes), es teórico por que la precisión depende de varios factores.

Saludos

¿Quieres rellenar con items vacios la primera lista?:

Dim lb1ItemsCount As Integer = ListBox1.Items.Count
Dim lb2ItemsCount As Integer = ListBox2.Items.Count
 
If (lb1ItemsCount <> lb2ItemsCount) Then
 
    With ListBox1
        .BeginUpdate()
        .Items.AddRange(Enumerable.Repeat(Of Object)(String.Empty, (lb2ItemsCount - lb1ItemsCount)).ToArray)
        .EndUpdate()
    End With
 
End If

Saludos!