Simplemente en tu metodo paint implementa un for que aumente las coordenadas en las cuales se dibujará el cuadrado.
Hace un tiempito que no uso Graphics, pero la idea es algo así:
public void paintComponent
(Graphics g
) {
super.paintComponent(g);
// antialiasing para mejor renderizado de la figura
pintor.
setColor(Color.
BLACK); // color del pincel: Negro
for (short i = 1; i <= 400; i++) {
pintor.fillRect(coordenadaX, coordenadaY, anchoCuadrado, altoCuadrado);
coordenadaX += 10; // aumenta la coordenadaX para la siguiente figura
coordenadaY += 10; // lo mismo para la coordenadaY
}
}