A ver, como diria Jack el destripador, vamos por partes.

El hacking es un campo tremendamente amplio, como tú bien has dicho, es duro y largo, y requiere sobre todo de esfuerzo constante, dedicación y ganas de aprender.
En éste mismo foro se han respondido infinidad de veces como comenzar en el hacking ético, qué pasos seguir para iniciarse, que ramas empezar a investigar, pero en general, lo más eficaz, es y será siempre leer, leer mucho y practicar.
Ésto no es algo que aprendas en 6 meses ni en 1 año, necesitas muchos años de práctica y leer mucho, así es como uno se va sumergiendo en éste mundo.

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Para facilitarte un poco las cosas y que no andes como pollo sin cabeza, te dejo aquí mismo una serie de enlaces interesantes de éste mismo foro para que empieces a orientarte:

►►Preguntas frecuentes y guía de hacking
►►¿Por donde empezar? Manual de hacking básico

►►La ética del hacker
►►Documentos y manuales de imprescindible lectura
►►Vídeos sobre seguridad/inseguridad

Con todo ésto tienes para semanas de lectura, suerte y ánimo.