Buenas, me explico:
Dos maquinas virtuales en un servidor dedicado, una con windows y una ip failover asignada (internet y se pueden abrir los puertos perfectamente), la otra maquina con cualquier distro de Linux, supongamos que ubuntu.
Me gustaría usar la misma IP que usa la maquina de Windows y poder abrir algunos puertos, no sé si mediante VPN esto se puede hacer o no, incluyendo lo de los puertos.

Puedo perfectamente comprar otra ip failover y asignársela pero me gustaría usar la misma ip por la siguiente razón:

En windows hostearia un servidor de un juego, también se puede hostear en Linux pero digamos que la versión servidor de este juego va mucho mejor en Windows.
En linux hostearia la web, ya que windows no se lleva muy bien con hosting wordpress, url amigables y otras cosas.

Mucha gente conecta al servidor poniendo connect nombredeldominio.com:puerto
Ya se que podría usar un subdominio y evitar todo esto, pero me gustaría hacerlo así para que sea mas fácil para todos.

Gracias de antemano, un saludo.

Añado: Usaría proxmox para crear las VM

Exacto.

No sé yo si eso funcionará, ya que utilizo un servidor dedicado conectado a la red directamente y cada maquina necesita una IP publica distinta con su propia MAC la cual se asigna a la maquina que vaa a usar esa IP, creo que tu ejemplo es mas bien para una conexión con router que permite varias IP locales, lo mismo me equivoco pero creo que no funcionaria eso que planteas por lo que comento.

¿Sería posible que cuando utilicen miweb.com:puerto resuelva a IPDistinta:MismoPuerto?
Creo que no es posible, pero por preguntar que no quede.