Pues me gustaría saber si es factible pasar todas las conexiones que salen a Internet de UN ordenador por una proxy y como se podría hacer.

La gracia está en no tocar el router. Está claro que la mayoría de programas como Firefox/IE/Chrome se pueden configurar uno a uno y que otros como el Messenger funciona con la que le pongas al IE.

Pero me gustaría saber si existe alguna forma de pasar todas las conexiones de un ordenador por una proxy.

Y ya de paso... ¿Un tunel SSL en que porcentaje reduciría la velocidad de Internet si el proxy va más rápido que la conexión de casa?

Pues montar una VPN. Acaba de salir una una versión de Hamachi

No tiene porque ir mucho más lento si la conexión del servidor vpn, ssh o proxy es rápido, pero siempre será algo más lento, porque cada petición tiene que pasar por dos sitios.