Yo creo que si que puede ser válido. 1 < === x Seria evaluar expresión: uno es menor o === a X.
Como la sentencia se evalua de derecha a izquierda haría:
=== x (no casteo)
< x
1 < x
El operador < por lo que creo no hace casteo, ya que si comparas a un string no lo castea, si no que busca su valor en la tabla ascii. Entonces si bien el operador <=== no existe, si existe < y juntar operadores no da errores.
ODio que los lenguajes trabajen con los tipos en vez de obligar al programador a hacerlo a mano. Se evitarían bugs a saco.