Si ya sabes C++, PHP te será muy fácil. (Casi) Misma syntaxis y funciones.
Aún así, como siempre se ha dicho, si ya sabes programar cambiarse de un lenguaje a otro no es más que syntaxis y funciones/librerías.

Por la parte del debugger, seguro hay uno para PHP, si no me equivoco Zend incluye uno.

La decisión es tuya.

Existe un mod para Apache pero no se si siga funcionando.

PHP, por el precio. Los host Windows casi duplican el costo de uno LAMP (Linux + Apache + MySQL + PHP) y ese precio terminara reflejado a tus clientes. Ademas PHP cuenta con mucho mas documentacion, soporte, comunidad, oferta de hosting, y 'pre-fabricados'...es mas, hoy por hoy la web funciona en su gran mayoria sobre PHP

Saludos

Yo tambien prefiero PHP


saludos

Si usas PHP tienes que saber que te puedes morir depurando, miles de  llaves por todos los lados (como en c++) y no sabes cual vale cual no, no tienes depurador que te diga que falla, y es muuuuy lento.
La gracia de Asp.net es que cuando haces un cambio y entras, usease la primera vez que entras cuando hay un codigo nuevo, el servidor crea un .exe especial para leer ese codigo, PHP usa php.exe  que lo usa para leer todos los codigos, usease que es mucho mas lento, el .exe de asp.net está optimizado, yo antes usaba PHP y aun sigo llorando cuando recuerdo un sistema que cree, el sistema consitia en que cada 5 minutos le restaba en una tabla de la base de datos al usuario 10 puntos, despues sumaba a otra 13, o cosas asi, tendrias que verme sacando el campo "UltimaVisita" calcular el tiempo que ha pasado y desde esa base modificar la base de datos, hoy dia en asp.net craria mi timer  o un .exe  y a correr. Ademas, en asp.net, puedes pillar tus .dll y usarlas yo tengo una super .dll que uso para todaaaaas las paginas y bufff, rapido y limpio.
Bueno, eso es a tu gusto, pero si quieres, velocidad,facil de programar, facil de depurar etc... asp.net es tu amigo
Por cierto yo uso visual basic.net