1. Por lo que véo en tus comentarios parece que estás instalando el RubyInstaller de 32 Bit (Ruby200) en un Windows de 64 Bit, ¿Has probado con el instalador de 64 Bit? (Ruby200x64).
2.
Setup was unable to create the directory "C:\Program Files (x86)\Ruby200".
Error 5:Acceso denegado
Te lo está diciendo muy claro... parece que necesitas permisos de usuario para hacer cambios en esa carpeta.
3. El instalador tiene una opción para añadir las rutas al PATH, pero puede que no te haya funcionado...
Descárgate la compilación de este script para agregar la ruta de Ruby al PATH:
[RUBY] [APPORTE PARA WINDOWS] PATHS v0.3 - Una utilidad para el PATH - By Elektro H@ckerPaths.exe -add "%ProgramFiles(x86)%\Ruby\Bin"
Pero antes de añadir la ruta no te vendría mal hacer una limpieza de tu PATH:
PD: O si prefieres...puedes modificar el PATH desde la CMD con el comando SETX, o desde el Regedit en la clave "Enviroment".
Saludos.