Yo probé windows 2000, era más o menos guay hasta que le quitaron el soporte casi todos los navegadores, actualizaciones, etc.
Pero lo más importante son los métodos de protección. Sistema ficheros obsoleto, sin actualizaciones, etc. Sé que la gente piensa que "qué interés tendrán en mi?" o "esto a mi no me pasará" pero al final casi siempre pasa.