El problema puede deberse a dos posibles causas:
1) Se ha corrompido la asociación del icono a la extensión jpg
2) Se ha corrompido la cache de iconos de windows.
Para comprobar (y solucionar) lo primero, simplemente ejecuta Regedit, ve a la clave de la asociación de archivos jpg, y comprueba que el icono asociado existe, de no existir, corrígelo.
HKEY_CLASSES_ROOT\.jpg\defaulticon
Para solucionar lo segundo, debes reconstruir la cache para forzar una (correcta) actualización.
Para ello puedes servirte de este batch-script (ejecútalo con privilegios de Administrador):
Rebuild Icon Cache Tool.cmd
REM =================
REM Console Settings:
REM =================
Title Rebuild Icon Cache Tool - By Elektro
Mode
Con Cols=150 Lines=50
CHCP 1252 1
>NUL & REM Windows-1252, Spanish-Latin.
REM =====
REM Info:
REM =====
Echo ------------------------------------------------------
Echo This script rebuilds the icon cache of the running OS.
Echo ------------------------------------------------------
REM =====
REM Main:
REM =====
REM ========
REM Methods:
REM ========
:TakeOwn
(
Takeown.exe /F "%~f1"
ICacls.exe "%~f1" /Grant "%UserName%":"F"
Attrib.exe -R -A -S -H -I "%~f1"
:RebuildIconCache
(
Taskkill /F /IM "Explorer.exe"
"%LocalAppData%\Microsoft\Windows\Explorer\Icon*.db"
Attrib -R -S -H "%%~f#"
)
Start Explorer.exe
Saludos