Clonar un disco duro (en un PC al que se tiene pleno acceso), no puede evitarse... clonar un disco duro, implica que ese disco opera como esclavo y es clonado desde otra unidad (otro disco duro o un CD de arranque), luego el disco duro siendo clonado no tiene control de lo que se haga con él.

Por otro lado, al clonar un disco duro, no podrá instalarse si no en otro equipo con el mismo hardware, ya que cualquier diferencia implica que los drivers instalados van a impedir la ejecución correcta... de hecho el bloqueo del sistema está prácticamente asegurado (por incompatibilidad). Aunque claro, es típico que se clone y vuelque luego en otro equipo idéntico...

Más aún, si se vuelca la copia clonada en otro disco que no sea el de origen, la licencia de windows, deja de ser válida, ya que suele vincularse a números de serie. Aunque esto no es un escollo insalvable...

Si el software que tratas de impedir que se copie es tuyo (lo has programado tú), lo que puedes hacer es vincular números de serie del propio hardware con la licencia de tu programa, así detectará cuando se ha instalado en otro hardware distinto. No sería acertado que ese cambio de hardware fuera el disco duro, porque a veces necesitas cambiar el disco, sea porque el tamaño se quedó pequeño, o por que quedó dañado y se vuelca  a uno nuevo una copia que se clonó cuando estaba correctamente.

Algunas empresas, vinculan su software (nunca el S.O.), con un dispositivo USB, si dicho dispositivo no está conectado el programa no funciona, luego aunque el programa se copiara o clonara, a otro lado, solo seguirá funcionando una única copia a la vez, justo la que detecta que dicha unidad está insertada. Naturalmente esto puede ser hackeado, pero ni puede hacerlo cualquiera ni programas cuyo precio sea excesivamente caro o de tirada limitada, va nadie a dedicarse a hackearlo... normalmente si alguien lo hackea va a necesitar dedicarle tiempo, debe compensarle de alguna manera, así programas baratos o de escaso interés/tirada, están 'seguros'.

Si el software ni siquiera fuera tuyo (programado, comprado o licenciado), no tienes ningún derecho a nada. Esto es, tus clientes lo serán por algo que tu ofrezcas como algo legítimamente tuyo.
Si el programa no es programado por tí, no vas a poder añadirle toda la seguridad que quisieras... pongamos por ejemplo que has comprado x licencias de AutoCAD, que has instalado en sendos PCs y tienes una empresa y alguno de tus trabajadores lo han afanado para instalarlo en sus equipos de casa para cosas personales o incluso como mencionas, quitarte clientes (ofrecen el mismo trabajo que realizan en la empresa pero a menor precio del que tu empresa pide)... En estos caso lo mejor es pedir consejo a la empresa que te lo licencia o vende.
Algunas veces el programa puede instalarse en un servidor al que los empleados acceden vía intranet, pero no tienen permisos para usar más que ciertos programas... luego no teniendo permisos para acceder al servidor (si no solo a ciertos recursos), no podría ser clonado.