Creo que todos los métodos que describes (web proxy,proxy y vpn) te van a funcionar, al fin y al cabo se trata de que haya un intermediario entre tu y la página web solicitada. En el caso de la vpn si que el tráfico tendría que ir cifrado de forma que entre comillas nadie pueda ver datos sobre tu conexión hacia la página solicitada. Los navegadores puedes configurarlos de forma manual, normalmente Opciones, Avanzado, Red y ahí colocar la IP y puerto del proxy o en algunos casos como Tor que auto configuran el navegador para su utilización sin apenas participación por parte del usuario.

Todos los servicios, algunos free y otros de pago suelen guardar los log´s de registro con las entradas y salidas del servidor, con lo que si vas a hacer según que cosas es conveniente no utilizar servicios que se asocien a servidores de américa, creo yo que rápidamente te cazarán, no se si es ha esto a lo que te refieres en el punto 3 y 4. Creo que para uso común, navegación, correo para según que cosas y similar están bien y no te darán muchos problemas.

La IP estática o dinámica puede depender de la forma en que te lo proporcione tu ISP, hay quien tiene una IP fija y hay quién tiene una IP variable en función del reinicio del router, si se apaga o reinicia se cambia la IP. También se puede cambiar de forma manual en las conexiones de red del panel de control.

Saludos.

Si pero no, ten en cuenta si es para youtube, puede tardar mucho, solo lo utilizaría en según que páginas web quieras entrar, si realmente quieres que la página que visitas no sepa tu IP real.
Ten en cuenta eso, al realizar la conexión con un intermediario todos los datos han de pasar primero por él, a mayor volumen de datos a transferir más se demorará...

Saludos.

y si quisiera registrarme en una web muchas veces digamos tener muchas cuentas clon  como logro eso? 

gracias