Una cadena de proxy's es una tonteria, se ha comentado muchas veces en el foro las diferencia entre un proxy web y una vpn o un túnel ssh, busca.
Para anonimizar todas las conexiones y no sólo la navegación web tienes que usar una VPN.
Señor brujo, usted dice que una VPN administrada por agentes del FBI o interceptada poniendo un cuchillo en el cuello a las CA que emiten certificados, es anónimo ?.
Siempre hay maneras de rastrear, no sabes quien se encuentra detrás de los servidores que estas utilizando y si utilizas uno propio, peor aún ....
Por otro lado, proxychains se utiliza para evitar que existan LEAK en la conexión, por ejemplo ? utiliza un proxy HTTP/sock4 y revisa hacia donde se realizan las resoluciones DNS.
tcpdump -p -iINTERFACE port 53 and proto UDP
revisa el libro hackers 6 creo que se llama y en el primer capitulo se habla el tema.