yo recomiendo if, ya que try-except te puede sopbrecomplicar una tarea simple

Hola n1sen me quedó una duda con tu sugerencia, debo suponer que ¿si pongo todos if el programa leerá las 4 instrucciones aunque la primera de verdadero? y si pongo if/elif ¿ocurrirá lo contrario?.-
Por último dejo unas cuantas lineas de código que hace lo que pretendía y parece no tener fallas.-

numeros = puntos = otros = 0
convertido = 0.0
 
operando = input("\n Introduzca operando (No puede ser cero)...:")
 
for i in operando:
	if i.isdigit() and i != '0':
		numeros +=1	
	elif i == '.':
		puntos +=1
	elif i != '0':
		otros +=1
 
if numeros == 0 or puntos > 1 or otros > 0:
	print("\n No se puede convertir " , operando + " a float") 
else:
	convertido = float(operando)
	print("\n Operando convertido...: %.3f" % convertido)
 

Un abrazo.
Daniel

lo primero que te aclaro es que python permite trabajar de distintas formas y salvo algunas excepciones no hay una mejor que otra, lo que si se sabe decir es que un script es a la vieja escuela o la nueva.
usando básicamente tu código lo modifique para que veas otra forma:

#-*-coding: utf -8 -*-          
import os,sys
class Calculadora:
    def __init__(self):
        self.elecciones= {
            "1":self.sum,
            "2":self.res,
            "3":self.div,
            "4":self.mul,
            "5":self.salir,
             }
 
    def menu(self):
        print("=" * 25) #así sé con exactitud cuantos caracteres quiero imprimir
        print(" 1 - Suma\n 2 - Resta\n 3 - División\n 4 - Multiplicación\n 5 - Salir\n ")
 
    def ejecutar(self):
        while True:
            self.menu()
            eleccion= input("elige una opción: ")
            accion = self.elecciones.get(eleccion)
            if accion:
                accion()
            else:
                print("{} no es una elección válida".format(eleccion))
 
    def validar(self):
        global num1,num2
        con1=True
        while con1:
            try:
                num1= float(input("Ingrese el primer número: "))
                con1= False
            except ValueError:
                print("El primer valor deber ser un número")
        con2=True
        while con2:
            try:
                num2= float(input("Ingrese el segundo número: "))
                con2= False
            except ValueError:
                print("El segundo valor deber ser un número")    
 
    def sum(self):
        print("Eligió SUMAR")
        self.validar()
        res=num1+num2
        print("{} + {} = {}".format(num1,num2,res))
 
    def res(self):
        print("Eligió RESTAR")
        self.validar()
        res=num1 - num2
        print("{} - {} = {}".format(num1,num2,res))        
 
 
    def div(self):
        print("Eligió DIVIDIR")
        self.validar()
        if num1 == 0 or num2 == 0 :
            print("No se puede divividr por 0")
        else:    
            res=num1 / num2
            print("{} / {} = {}".format(num1,num2,res))        
 
 
    def mul(self):
        print("Eligió MULTIPLICAR")
        self.validar()
        res=num1 * num2
        print("{} * {} = {}".format(num1,num2,res))        
 
    def salir(self):        # ya que estás usando os agrego sys
        os.system("cls")
        msg=" Programa terminado "
        print(msg.center(28,"*"))
        os.system("pause")
        sys.exit(0)     
 
calc=Calculadora()
calc.ejecutar()
 

me parece muy bien que uses distintas funciones para cada cosa(agregué algunas), como dicen es mejor dividir un problema en partes más pequeñas.
En cuanto a tantos if o elif no es que no se pueda o deba usarlos, pero para eso están los diccionarios, que vienen a ser como los select o switch de otros lenguajes(por si programas en alguno de ellos).
Después como ya te dijo engel lex podés usar para verificaciones distintas formas dependiendo de lo que busques, para algo más complejo sin lugar a dudas usar re, en este caso es simple así que no es tan necesario.
Saludos.