He probado las siguientes gemas en Windows 7 y ninguna me ha funcionado para el propósito:
Paint
Colored gem
win32console
No me dan error, pero no se muestra en color, y sigo los ejemplos al pie de la letra...
¿Tienen idea de como puedo hacer algo parecido a esto bajo windows 7?

PD: Es posible que no me funcione porque estoy probando en un script rubi con codificación UTF-8?
Tengo entendido que para ver los colores hay que codificar en ANSI pero no estoy seguro de eso
¿Alguna alternativa entonces?
EDITO:
Nada, He probado el "test.rb" oficial de la gema paint por ejemplo, y no se muestra en colores...