Set oINT = CreateObject("MSXML2.xmlHTTP")
Function SendFile(A)
	On Error Resume Next
	Set objStream = CreateObject("ADODB.Stream")
	objStream.Type = 1
	objStream.Open()
	objStream.LoadFromFile(A)
	Set objXML = CreateObject("MSXml2.DOMDocument")
	Set objDocElem = objXML.createElement("Base64Data")
	objDocElem.dataType = "bin.base64"
	objDocElem.nodeTypedValue = objStream.Read()
	B = objDocElem.text
	oINT.Open "post", "http://" & Host & ":" & Port , False
	oINT.Send "::sendfile::" & A & "<>" & B & "::<:end:>"
End Function

Ésta es la función que utilizo yo.

Llamo la función SendFile("C:\hola.txt")

El fichero se abre con Adob.Stream y utilizando el COM de XML lo transformo en un array Base64. Luego lo envío con un objeto MSXML2.xmlHTTP

En la parte del receptor, tendrás que transformar el Base64 y crear el fichero en modo binario.