Hay alguna forma de insertar una imagen en el cmd.?
No, No es posible.
o una tools externa para hacer ese efecto.
Eso ya no puedo afirmarlo al 100%, Pero pasé una temporada buscando alguna "tool" que haga eso para la cmd y jamás la encontré.
Así que yo decidí hacer mis Splash screens (La pantalla de bienvenida) en Visual Studio.
No necesitas saber programación si lo intentas, Porque hay plantillas (Source codes xD) en google para hacer splash screen en distintos lenguajes, En VB6 te resultaría aún más sencillo, Aunque si necesitarás entender "algo" para añadir una imagen, Cambiar el tiempo de espera del splash screen, y Compilar el exe.
Hace mucho tiempo que no hago una pero en Visual Studio me resultaba fácil (Con el source), No me pidas que te lo busque xD, Google, my friend.
Saludos.