es que en tus dudas abordas temas diferentes: vpn, htpps..etc
en la redes publicas hay vulnerabilidad a los datos que mandas por ser redes de indole publico, cuando mencionas htpps nos referimos a sitios con seguridad de un nivel de cifrado mucho mayor y dificil de descifrar, como bancos,tiendas etc.
ten encuenta que al hacer uso de este tipo de cifrado en redes publicas pones en riesgo tus datos pues el inter que viajan tus datos hacia el servidor hhtps es ahi donde pueden coger tus datos y descubrirlos(esto en una red wifi publica)..
la vpn´s tienen un cifrado dificil de descifrar puesto que viajan en tuneles pero para ello necesitas tener de un lado un firewall con vpn configurado para que tu puedas hacer uso del tunel y mandar tu informacion sin correr riesgos.
en el caso de web que usan el cifrado htpps como hotmail y gmail ellos usan nivel de seguridad arriba de 128 bits pero como te comente al inicio al hacer uso de redes publicas el riesgo es mayor debido a que pueden estar monitoreando todo lo que los usuarios usan y de ahi coger tus datos...yo sugiero que si usas redes wifis publicas mejor no entres o teclees tus datos confidenciales...