No hace falta que migres todo al cloud, puedes tener una nube híbrida con Windows Azure. Te permite conectar de forma segura tu nube privada (tus recursos en la empresa) con la nube pública (los recursos en la nube). De esta forma no es necesario migrar todo si no lo ves factible.

Recuerda que para sacar una provecho del cloud tu sistema tiene que ser escalable que unas de las grandes ventajas ya que tienes un monton de servidores a tu disposición para cuando te hagan falta y solo pagas por los que usas.

Te dejo un link a la web oficial de windows azure
http://www.windowsazure.com/en-us/