se que no hará la actualización sola.... pero el uso de "H" no es ilegal...
1- servidor de descargas cualquiera (hablaré de ftp por comodidad)...
2- un "downloader" que sea un .exe intermedio para hacer el reemplazo (quien va a hacer esto)
3- abrir con el una conexión (en este caso ftp)
(échale un ojo a este link que tiene un cliente ftp
http://www.recursosvisualbasic.com.ar/htm/utilidades-codigo-fuente/cliente-ftp.htm seguro eso te resuelve)
4- descargarte un archivo (puede ser de texto) con los nombres de los archivos a descargar y valores de comprobación
5- descargar en un archivo temporal un archivo de la lista
6- comprobar por md5 o cualquier suma de comprobación si el archivo se descargó correctamente
7- repetir desde el paso 5 para cada elemento hasta finalizar
5- borrar los archivos viejos a ser reemplazados
6- mover los archivos nuevos con los nombres correctos en sus respectivas ubicaciones
7- borrar los temporales
eso debería hacer el trabajo