A ver, no sería tan difícil. Con las APIs o con el método que tu quieras, detectas el país donde la víctima ejecuta el servidor, luego envías los datos al cliente y por último añades la bandera al lado de la conexión comprobando los datos recibidos.
Podrías hacerlo con un Select Case. Por ejemplo:
Dim Datos As String
WS(Index).GetData Datos
Select Case Datos
Case "España"
'Código para añadir bandera al ListView.
Case "Italia"
'Código para añadir bandera al ListView.
End Select
Esto es algo básico. Espero que te sirva el ejemplo.
Saludos.