Para páginas web es Ruby On Rails (lo que se conoce como Rails) ya que es el que lleva un framework WAF (web application framework) para el desarrollo de páginas, servicios y aplicaciones web.

Respecto a la sintaxis de Ruby, siempre depende de gustos, pero eso es lo mismo que yo percibí cuando descubrí este magnifico lenguaje hace años, para mi no tiene nada que hacer contra un inproductivo Python debido a su elevado grado de restricción en lo referente a su sintaxis, esto solo consigue hacer perder mucho tiempo en el desarrollo general del Script, repito, para mi, ya que es una cuestión de gustos y nada más.



En otras circunstancias, de entre los 3 lenguajes que has nombrado, yo te recomendaría Python, pero si estás más cómodo con la sintaxis de Ruby entonces te va a ocurrir como a mi, que vas a ser más productivo manejándote con Ruby y posiblemente no vayas a notar la necesidad de usar Python para llevar a cabo ninguna tarea específica.

Ahora, respecto al aprendizaje y utilizicación de un lenguaje en Linux y para desarrollar aplicaciones (con interfaz gráfica, que imagino eso lo que querrás), pues debo decir que hace siglos que no manejo Linux, pero yo no elegiría ninguno de los que has mencionado, puedes ir diréctamente a C++ con la IDE que prefieras (ej: CodeBlocks) y junto al framework que preieras ( ej: GTKMM, Qt, etc... )


Y por último, respecto a este tipo de cuestiones... en un principio no iba a contestar a tu pregunta al igual que a la otra pregunta parecida que han publicado hace poco, ya que la obligación de un usuario es usar el buscador del foro para hallar respuesta a preguntas típicas que se han preguntado y respondido cientos de veces, pero habia un detalle que aclarar en tu duda, y además he encontrado tu pregunta algo distinta del resto.
Ten eso presente para el futuro, usa el buscador del foro.

EDITO: Este tema reciente quizás te podría servir para ayudarte en la elección de un lenguaje: http://foro.elhacker.net/programacion_general/que_lenguaje_de_programacion_me_aconsejan-t423039.0.html

Saludos!

Debes aprender los tres, en el siguiente orden: Perl, Ruby, Python.