En Google hay cien mil ejemplos para VB.NET, C# y VC++ sobre como immprimir un documento PDF...

Vas a necesitar hallar un componente/librería para la manipulación e impresión de documentos PDF, como por ejemplo estos productos de pago:

• http://www.itextpdf.com/
• http://www.o2sol.com/pdfview4net/overview.htm
• https://www.vintasoft.com/vsimaging-dotnet-index.html

Esta otra librería es gratuita, pero según he leido es nefasto a la hora de imprimir...

• https://www.nuget.org/packages/PdfSharp

O esta otra, gratuita también:

• https://www.nuget.org/packages/Spire.PDF/

Y bueno, como herramientas command-line tienes esta:

• https://www.doc2prn.com/

la cual puedes llamar desde un Batch-script, claro está.

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Para detectar la creación del archivo en "X" directorio, puedes usar la clase FileSystemWatcher.

• MSDN - FileSystemWatcher Class

Saludos