Ruby tiene una sintaxis muy sencilla y sy buscas facilidad de programacion te recomendaria ese, pero al final no es que se programe menos o las cosas esten automaticas, es que sepas como resolver los problemas que se te presenten.
respuesta estupida en camino... El mas automatico por seria AutoIt
Sin duda, el más automático es AutoIt por definición.
¿A qué te refieres con más automático? ¿Con cuál se desarrolla más rápido? Pues en teoría con los lenguajes de script, que para eso están hechos, para hacer todo en el menor plazo de tiempo posible A partir de ahí, a tu elección: python, perl, ruby...
WTF, si pregunta entre esos lenguajes que dejo escrito..
Yo diria que lo que quieres es Visual Basic 2010, el vb.net que trae Visual Studio 2010, en si el 2008 y el 2010 son lo mismo, lo unico que el ultimo tiene cosas actualizadas, nuevas librerias, usa el framework 4, asique se ha mejorado eso tambien y puede que sea mas rapido no se.