A que te refieres con servicio? un servicio típico de escuchar en un puerto? para atender a varias lo mejor es que un hilo acepte conexiones y cuando entre una, cree un hilo trabajador que provea del servicio. También se puede hacer monohilo más difícil con espera no bloqueante y con una cola de eventos o alguna otra especie de context switch(o hilos) implementado a mano.

Sí, sería algo así como:

No, porque una conexión TCP está identificada por 2 IP y 2 puertos, 1 puerto siempre es el mismo(el tuyo), pero el otro no.

Te recomiendo que busques en google la guia beej, te explican todo telacionado con lo sockets