Con PlaySound no se puede. La forma más sencilla de hacerlo en Windows sin recurrir a bibliotecas como SDL y demás, es con MCI. La función a utilizar es mciSendString. Un ejemplo de su uso:
mciSendString("open archivo.wav alias sonido1", NULL, 0, NULL);
El parámetro importante es el primero, que es un comando con la acción a realizar. En este caso se abre el archivo y se le da un alias. A partir de aquí, mandas comandos como "play sonido1", "stop sonido1", etc.; para reproducir más sonidos, ábrelos asignándoles un alias distinto. Para más datos, googlea la función. Eso sí, igual que PlaySound, esto te puede servir para cosas sencillas, pero si necesitaras más control sobre la reproducción, menos latencia, etc. se necesitan métodos más complicados, o usar bibliotecas que lo faciliten.