Andas muy perdido por lo que veo, para empezar ¿que es ese archivo start.exe (que programa es o a que hace referencia)?
Yo tengo funcionando una USB pero con
Syslinux que es mejor para estos casos de hacer arrancar diversos programas, y para ello se necesita cargar un kernel y seguido de eso se configuran los parámetros a usar para el programa o ejecutable que deseas arrancar.
Por ejemplo para iniciar la instalación de Windows 7 se hace de esta manera con Syslinux:
kernel /BOOT/GRUB/GRUB.EXE --config-file="find --set-root /BOOTMGR;chainloader /BOOTMGR"
Espero te sea de utilidad lo anterior.
Saludos.