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Podrías hacer un array a partir de las palabras que hay en el texto. Luego una función o procedimiento que busque cada palabra en le texto y obtienes la propiedad de color que tiene una palabra y un contador para coda color vaya sumando las palabras que tienen x color.

Algo así:

Código

Dim array() As String = RichTextBox1.Text.Split(" "c)
     For Each palabra As String In array
            RichTextBox1.Find(palabra, RichTextBoxFinds.MatchCase) '//Busca la palabra y la selecciona
            Select Case RichTextBox1.SelectionColor.Name
                Case "Black" : negro += 1
                Case "Red" : rojo += 1
            End Select
        Next

Ejemplo de uso:

Código

      Dim rojo = 0, negro As Integer = 0
        With RichTextBox1
            .Text = "Esto es una frase de prueba, esto no se más que poner"
            .Find("Esto")
            .SelectionColor = Color.Red
            .Find("una")
            .SelectionColor = Color.Red
 
            Dim array() As String = .Text.Split(" "c)
            For Each palabra As String In array
                .Find(palabra, RichTextBoxFinds.MatchCase) '//Busca la palabra y la selecciona
                Select Case .SelectionColor.Name
                    Case "Black" : negro += 1
                    Case "Red" : rojo += 1
                End Select
            Next
            MessageBox.Show(String.Format("negro: {1}{0}rojo: {2}", Environment.NewLine, negro, rojo))
 
            '//Deselecciona y coloca el cursor al principio del texto
            .DeselectAll()
            .SelectionStart = 0
        End With

Puedes desarrollar a partir de ahí. Si no se adapta a lo que necesitas porque hay palabras que no desees que cuente, palabras repetidas, yo que se lo que sea, pues modificas lo que tu consideres. Es sólo una idea, no tengo ninguna función ni snippet en plan "expert" para estas cosas...

En un principio use RichTextBoxFinds.WholeWord en lugar de RichTextBoxFinds.MatchCase, pero tras colgar el ejemplo decidí probar añadir más palabras como 'Esto' y 'esto' 'es' a ver si contaba todos los 'es', que serían 3 en este caso. Solo debe buscar las palabras completas, así que cambié a RichTextBoxFinds.MatchCase

También puedes poner el cas así:

Código

 
Case Color.Black.Name : negro += 1
Case Color.Red.Name : rojo += 1
Case Color.Blue.Name : azul += 1

Código

 
Dim rojo = 0, negro = 0, azul As Integer = 0
        With RichTextBox1
            .Text = "Esto es una frase de prueba, esto no se más que poner"
            .Find("Esto")
            .SelectionColor = Color.Red
            .Find("una")
            .SelectionColor = Color.Red
            .Find("prueba")
            .SelectionColor = Color.Blue
            Dim array() As String = .Text.Split(" "c)
            For Each palabra As String In array
                .Find(palabra, RichTextBoxFinds.MatchCase) '//Busca la palabra y la selecciona
                Select Case .SelectionColor.Name
                    Case Color.Black.Name : negro += 1
                    Case Color.Red.Name : rojo += 1
                    Case Color.Blue.Name : azul += 1
                End Select
            Next
            MessageBox.Show(String.Format("negro: {1}{0}rojo: {2}{0}azul: {3}", Environment.NewLine, negro, rojo, azul))
 
            '//Deselecciona y coloca el cursor al principio del texto
            .DeselectAll()
            .SelectionStart = 0
        End With
  MessageBox.Show(String.Join(vbCrLf, array))

Si te fijas azul devuelve 0, porque cuenta "prueba," como una palabra y como solo hay el texto "prueba" (sin la coma) en azul no lo cuenta.

array

Código:

  
  Esto
  es
  una
  frase 
  de 
  prueba, 
  esto 
  no 
  se 
  más 
  que 
  poner

Esto es algo que hay que pulir, como digo es un ejemplo.

Una solución que he encontrado es quitar la coma que pueda haber en 'palabra'

Código

 
 RichTextBox1.Find(palabra.Replace(",", ""), RichTextBoxFinds.MatchCase) '//Busca la palabra y la selecciona

Ahora sí ya contaría correctamente

Código

        Dim rojo = 0, negro = 0, azul As Integer = 0
        With RichTextBox1
            .Text = "Esto es una frase de prueba, esto no se más que poner"
            .Find("Esto")
            .SelectionColor = Color.Red
            .Find("una")
            .SelectionColor = Color.Red
            .Find("prueba")
            .SelectionColor = Color.Blue
 
            Dim array() As String = .Text.Split(" "c)
            For Each palabra As String In array
                .Find(palabra.Replace(",", ""), RichTextBoxFinds.MatchCase) '//Busca la palabra y la selecciona
                Select Case .SelectionColor.Name
                    Case Color.Black.Name : negro += 1
                    Case Color.Red.Name : rojo += 1
                    Case Color.Blue.Name : azul += 1
                End Select
            Next
            MessageBox.Show(String.Format("negro: {1}{0}rojo: {2}{0}azul: {3}", Environment.NewLine, negro, rojo, azul))
 
            '//Deselecciona y coloca el cursor al principio del texto
            .DeselectAll()
            .SelectionStart = 0
            MessageBox.Show(String.Join(vbCrLf, array))
        End With

Citar

Esto es una frase de prueba, esto no se más que poner

Código:

  
  negro:9
   rojo: 2
   azul: 1

COMO EJEMPLO, puedes crearte por ejemplo una clase y lo modificas o lo mejoras a tu gusto

Código

    Public Class CountWordsColorRichTextBox
    Private Shared azul, rojo, negro As Integer
    Public Shared Sub CountColorsWords(ByVal myRich As RichTextBox)
        With myRich
            Dim array() As String = .Text.Split(" "c)
            For Each palabra As String In array
                .Find(palabra.Replace(",", ""), RichTextBoxFinds.MatchCase) '//Busca la palabra y la selecciona
                Select Case .SelectionColor.Name
                    Case Color.Black.Name : negro += 1
                    Case Color.Red.Name : rojo += 1
                    Case Color.Blue.Name : azul += 1
                End Select
            Next
        End With
 
    End Sub
    Public Shared Property GetBlueCount() As Integer
        Get
            Return azul
        End Get
        Set(ByVal value As Integer)
            azul = 0
        End Set
    End Property
 
    Public Shared Property GetRedCount() As Integer
        Get
            Return rojo
        End Get
        Set(ByVal value As Integer)
            rojo = 0
        End Set
    End Property
    Public Shared Property GetBlackCount() As Integer
        Get
            Return negro
        End Get
        Set(ByVal value As Integer)
            negro = 0
        End Set
    End Property
End Class

EJEMPLO DE USO:

Código

Public Class Form1
 
    Private Sub Form1_Shown(sender As Object, e As EventArgs) Handles Me.Shown
 
        With RichTextBox1
            .Text = "Esto es una frase de prueba, esto no se más que poner"
            .Find("Esto")
            .SelectionColor = Color.Red
            .Find("una")
            .SelectionColor = Color.Red
            .Find("prueba")
            .SelectionColor = Color.Blue
        End With
 
        CountWordsColorRichTextBox.CountColorsWords(RichTextBox1)
        MsgBox("negro: " & CountWordsColorRichTextBox.GetBlackCount)
        MsgBox("rojo: " & CountWordsColorRichTextBox.GetRedCount)
        MsgBox("azul: " & CountWordsColorRichTextBox.GetBlueCount)
    End Sub
End Class
 
Public Class CountWordsColorRichTextBox
    Private Shared azul, rojo, negro As Integer
    Public Shared Sub CountColorsWords(ByVal myRich As RichTextBox)
        With myRich
            Dim array() As String = .Text.Split(" "c)
            For Each palabra As String In array
                .Find(palabra.Replace(",", ""), RichTextBoxFinds.MatchCase) '//Busca la palabra y la selecciona
                Select Case .SelectionColor.Name
                    Case Color.Black.Name : negro += 1
                    Case Color.Red.Name : rojo += 1
                    Case Color.Blue.Name : azul += 1
                End Select
            Next
        End With
 
    End Sub
    Public Shared Property GetBlueCount() As Integer
        Get
            Return azul
        End Get
        Set(ByVal value As Integer)
            azul = 0
        End Set
    End Property
 
    Public Shared Property GetRedCount() As Integer
        Get
            Return rojo
        End Get
        Set(ByVal value As Integer)
            rojo = 0
        End Set
    End Property
    Public Shared Property GetBlackCount() As Integer
        Get
            Return negro
        End Get
        Set(ByVal value As Integer)
            negro = 0
        End Set
    End Property
End Class

Maneras de hacerlo abran unas cuantas. Ignoro si RitcthTExtBox tendrá algún método o algo para contar palabras que reúna alguna propiedad, se me ocurre que igual se podría usar LINQ por ejemplo, pero de eso ya se encargará otro jaja.