Podrías hacer que si se marca el checkbox entonces en un archivo.txt ponga false y siempre que abras el programa pongas algo asi.
if(show)
{
se enseña
}
else{
no se enseña
}

Hay varias soluciones, pero crear y depender de un archivo de texto para el manejo de una única opción de usuario eso es una solución demasiado "basta".

Lo recomendable por Microsoft es almacenar la configuración de usuario en el registro de Windows, pero algo mucho más simple es utilizar la infrastructura de My.Settings para guardar la configuración de usuario.

Puedes crear una propiedad con el nombre "ShowWelcomeScreen" en las propiedades del proyecto (en la pestaña Properties/Propiedades), y una vez la hayas creado así es como la puedes manejar:

VB.Net
If My.Settings.ShowWelcomeScreen Then
  ' Mostrar bienvenida.
End If

C#
if (Properties.Settings.Default.ShowWelcomeScreen) {
   // Mostrar bienvenida.
}

PD: Debes publicar las preguntas sobre .Net en el subforo dedicado a la programación .Net, y especifica el lenguaje que estás utilizando, porfavor.

EDITO: Se me olvidaba comentar, que este tipo de configuración se almacenará dentro de la carpeta Roaming , en un archivo con structura XML, se guardará y se leerá automáticamente por la app (a menos que modifiques su comportamiento en las propiedades del proyecto) evitando tener que hacerlo todo tú creando un archivo de texto intermediario...

Más info en MSDN: https://msdn.microsoft.com/en-us/library/ms379611%28v=vs.80%29.aspx

Saludos!

A lo mejor lo que necesitas es desactivarlo para no tener que ver esa pantalla de bienvenida cada vez que quieras testear tu codigo.(No estoy seguro de que es esto lo que necesitas pero es tan util).

En propiedades de tu proyecto--> Build-->General--> Simbolos de compilacion condicional.

Escribes: DesbloquearPantallaInicio

y en tu codigo  donde te haga falta escribes.


Si modificas DesbloquearPantallaInicio por DesbloquearPantallaInicio_ el codigo pasa por else.

Espero que le sirva  a alguien.
Saludos.