Public Class Form1
 
    Dim WithEvents Timer1 As New Timer With {.Interval = 10, .Enabled = True}
 
    Private Sub Timer1_Tick(sender As Object, e As EventArgs) Handles Timer1.Tick
        InfiniteProgressBar(ProgressBar1)
    End Sub
 
    Private Sub InfiniteProgressBar(ByVal ProgressBar As ProgressBar, _
                                    Optional value As Int32 = 1)
 
        Select Case ProgressBar.Value
 
            Case Is < ProgressBar.Maximum
                ProgressBar.Value += value
            Case Is >= ProgressBar.Maximum ' Si el valor es igual o mayor que el valor máximo del rango...
                ProgressBar.Value = ProgressBar.Minimum ' Seteamos el valor mínimo (0) a la barra de progreso...
 
        End Select
 
    End Sub
 
End Class

Lol, ahora no me salta ninguna Excepción, pero cuando llega a su tope vuelve a empezar XD Voy a ver las properties del Progress Bar y te cuento.

Case Is >= ProgressBar.Maximum ' Si el valor es igual o mayor que el valor máximo del rango...
                ProgressBar.Value = ProgressBar.Minimum ' Seteamos el valor mínimo (0) a la barra de progreso...
 

Private Sub Button1_Click(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Button1.Click
        Timer1.Start()
        Label1.Text = ("Working")
    End Sub
 
    Private Sub Timer1_Tick(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Timer1.Tick
 
        If ProgressBar1.Value < ProgressBar1.Maximum Then
            ProgressBar1.Value += 1
        Else
            ProgressBar1.Value = ProgressBar1.Minimum = 99
            Timer1.Stop()
            Label3.Text = ("Success")
'Aqui puedes agregar algún evento, algo como mostrar un Form al completar la barra al 100%
'Siempre la barra se resetea a 0% cuando llega a su tope, y no se reinicia 
        End If
    End Sub