Hola El Benjo , te molesto por ultima vez en este hilo para decirte felizmente que pude resolverlo. Si bien lo resolví de una forma que no era la planteada en este hilo (usando webclient), una solución es una solución!!!

Lo que hice fue hacer un webcontrol y dos backgroundworkers, uno abre la página cada x cantidad de segundos, el otro lee el código HTML cada x cantidad de segundos... esto antes me tiraba un error de invalidcastexception al intentar leer el codigo, pero leyendo un poco me entere que ese tipo de accesos al objeto hay que hacerlos en el evento doworkcompleted.

Bueno, nada, agradecerte infinitamente por tu tiempo y tu conocimiento, sos un groso!

Habría sido genial que hubiesen encontrado una solución usando requests.

Aunque no he comentado nada al respecto pero la verdad es que este tema me interesa bastante y estuve probando varias cosas para conseguir resolverlo,
desde permitir headers inseguros en la aplicación (activar los unsafeheaders) para corregir el problema de los headers, pero siempre se queda colgado con la url de shoutcast,
también estuve indagando en dos sources de dos proyectos de Shoutcast en CodeProject, pero eran streamrippers y no obtenian la información necesaria, es más estan un poco obsoletos,
Me llegué a mirar decenas de resultados en todo Google pero parece que nadie en todo el mundo tiene idea de como corregir el problema principal de los headers con la url de shoutcast, siempre se comenta los unsafeheaders, pero los unsafeheaders no sirven para este problema.

...Lo dicho, estaría muy bien que un experto en la materia diese una solución más sutil que usar un webbrowser.

@LuckyLucciano
Me alegro de que lo hayas conseguido.

Saludos

No soy quien para opinar sobre protocolos, el nivel web no es lo mio xD.

Lo que si tengo claro es que los headers hay que eliminarlos y agregar los de Shoutcast, al menos eso es lo que he visto hacer por ahí, pero con eso no parece ser suficiente para requerir la información del "Status" del server.

Saludos!