Muy buenas.
Estaba haciendo una práctica y resulta que no logro ver como mantener el estilo subrayado, negrita, o  cursiva al cambiar el tamaño de letra, puesto que al parecer se reinician los valores. Creo (pienso) que el new de listboxchanged esta creando lo que es un estilo nuevo y no me lo esta manteniendo.

Public Class Form1
 
    Private Sub Form1_Load(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles MyBase.Load
        TextBox1.Text = "HOLA"
        TextBox1.TextAlign = HorizontalAlignment.Center
    End Sub
 
 
    Private Sub ListBox1_SelectedIndexChanged(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles ListBox1.SelectedIndexChanged
        TextBox1.Font = New Font(TextBox1.Font.Style, ListBox1.SelectedItem)
        'CheckBox1.Checked = False
        'CheckBox2.Checked = False
        'CheckBox3.Checked = False
 
    End Sub
 
 
    Private Sub CheckBox1_CheckedChanged(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles CheckBox1.CheckedChanged
        'DESDE TEXTBOX1.FONT ACTUA COMO EL TEXTBOX1.TEXT = TEXTBOX1.TEXT DICIENDO TEXTBOX1.FONT = AL ESTILO QUE CONTENGA + EL NUEVO NEGRITA
        If CheckBox1.Checked = False Then TextBox1.Font = New Font(TextBox1.Font, TextBox1.Font.Style And Not FontStyle.Bold)
        If CheckBox1.Checked = True Then TextBox1.Font = New Font(TextBox1.Font, TextBox1.Font.Style Or FontStyle.Bold)
    End Sub
 
    Private Sub CheckBox2_CheckedChanged(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles CheckBox2.CheckedChanged
        If CheckBox2.Checked = False Then TextBox1.Font = New Font(TextBox1.Font, TextBox1.Font.Style And Not FontStyle.Underline) 'quita el estilo de negrita del texto
        If CheckBox2.Checked = True Then TextBox1.Font = New Font(TextBox1.Font, TextBox1.Font.Style Or FontStyle.Underline)
    End Sub
 
    Private Sub CheckBox3_CheckedChanged(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles CheckBox3.CheckedChanged
        If CheckBox3.Checked = False Then TextBox1.Font = New Font(TextBox1.Font, TextBox1.Font.Style And Not FontStyle.Italic)
        If CheckBox3.Checked = True Then TextBox1.Font = New Font(TextBox1.Font, TextBox1.Font.Style Or FontStyle.Italic) 'cambia a negerita el cuadro de texto
    End Sub
End Class

Porque no le pasas el estilo anterior.

TextBox1.Font = New Font(TextBox1.SelectedText, 12, TextBox1.Font.Style)

asi camibas el tamaño y mantines el stilo que tengas.
saludos