Bueno el codigo seria asi
Imports System.IO
Public Class Form1
Private Sub Form1_Load(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles MyBase.Load
Dim Directorio As String = Application.StartupPath
Dim Fecha As DateTime = DateTime.Now
For Each archivo As String In My.Computer.FileSystem.GetFiles(Directorio, FileIO.SearchOption.SearchTopLevelOnly)
Dim Fecha_Archivo As DateTime = My.Computer.FileSystem.GetFileInfo(archivo).LastWriteTime
Dim diferencia = (CType(Fecha, DateTime) - CType(Fecha_Archivo, DateTime)).TotalDays
If diferencia >= 15 Then
End If
Next
End Sub
End Class