Hola, te explico.

No tiene sentido lo que estás haciendo ya que el proxychains envía las peticiones a un proxy, que a no ser que te lo hayas montado en casa seguro que estás usando uno de internet. Ese proxy no puede ver tu red local (como es lógico, si no vaya seguridad si cualquier equipo en internet puede ver tu red local) y se pierde.

Lo que no sé es si antes de perderse el paquete intenta escanear su propia red local como tú dices o si lo descarta (sería un gran agujero de seguridad usar los proxys para aceder a sus redes locales).

¿Recibes un escaneo de un PC real?


Eso ya sí que no debería, mira a ver si tienes bien configurado el proxychains.

Proxychais funciona mejor para proxys tipo SOCKS4, SOCKS4A Y SOCKS5.
Si quieres pasar por medio de un proxy HTTP(S) te recomiento utilizar SOCAT, Proxychains en tal caso puede tener comportamientos "que no esperas"
Por ejemplo, un caso clasico en el que se utiliza proxychains con NMap es cuando se realizan los escaneos por medio de TOR, allí las peticiones se envian al proxy socks de TOR (que normalmente inicia en el puerto 9050) y posteriormente se entregan a su destino final...
Por lo que entiendo de tu post lo unico que quieres es utilizar un proxy HTTP(S) para realizar un escaneo con NMAP, pues bien, si ese es el caso, con SOCAT puedes realizar tal actividad de una forma sencilla...
Para mayor información sobre el uso de SOCAT, puedes ver mi blog personal, allí hay una serie de post que hablan sobre el uso de SOCAT y herramientas relacionadas, puedes ver las siguientes entradas para mayor información:

http://thehackerway.wordpress.com/2011/08/08/herramientas-para-hacking-en-entornos-de-red-%e2%80%93-conectividad-con-socat-parte-iii/

http://thehackerway.wordpress.com/2011/08/10/herramientas-para-hacking-en-entornos-de-red-%e2%80%93-tipos-de-conexiones-avanzadas-con-socat-ssl-sockets-proxy-parte-iv/

Un Saludo.