Les explico mas o menos que es lo que intento con eso:
Tengo un primo medio pesado y un día se puso borracho y se puso a bailar en calzones y lo grabamos. Pasé el vídeo a un gif y lo que pretendo es que le aparezca mientras esté navegando y crea que su vídeo está en la red.

Le instalé ubuntu y tengo acceso a su laptop mediante ssh.

Lo que se me ocurre es configurarle un apache en su equipo con el gif y después modificar su host para que la salida de los sitios de publicidad comunes los redirija por el apache y muestre el gif en cuestión, pero ¿no habrá algún otro método o forma?

vas muy cerca, por lo que comentas. Ettercapt tiene un plugins el cual permite modificar las peticiones de imágenes por una que tu elijas. Te recuerdo que no es necesario que la persona instale algo, solo debe estar la tabla ARP envenenada. Saludos

PD: Trasladen este post, esto no es Hacking avanzado.