Hola, como estás, bienvenido al foro.
Una persona que realiza un trabajo de pentesting no tiene una manera mecanizada de hacer las cosas ni herramientas que siempre utilice, todo dependerá de que tipo de sitio web necesites revisar.
Yo tengo varios años de experiencia como pentester y rara ves hago uso de herramientas reconocidas por pentesters para hacking web.
Si te puedo mencionar algunas herramientas tales como scripts de nmap, acunetix, sqlmap, etc, en Kali Linux hay muchas herramientas que te podrán ayudar a realizar un trabajo de pentesting, pero ojo, las herramientas no te harán ni la mitad de todo el trabajo.
Un buen trabajo de un pentester web dependerá de la habilidad de la persona y no de sus herramientas, por ejemplo yo acostumbro muchisimo a utilizar netcat y sublime text para crear peticiones http de manera manual, también hago mucho uso de la pestaña de red de las herramientas de desarrollo de firefox para poder replicar envíos de solicitudes HTTP. Como verás, no hago uso de herramientas donde hagas un click y te digan que problemas tiene un sitio WEB y eso en la práctica no existe, si existen herramientas de apoyo como acunetix que te pueden dar no mas del 10% del estado real del sitio web en cuanto a vulnerabilidades.
Por ejemplo, un software no es capaz de reconocer un dato como por ejemplo un DNI o un valor de dinero o un identificador, para el softwares son solo valores de un campo y ya, por lo cual no saben distinguir cuando encuentran por ejemplo la posibilidad de modificar un valor de un monto de dinero, eso es crítico para un sistema financiero por ejemplo, pero para el software es solo un valor que cambia y si no tiene xss o inyección sql entonces no es vulnerable. A demás, algunas herramientas tienen funcionalidades de crawler, esto quiere decir que ingresan a la pagina web, toman todos los enlaces y urls y las revisan, no son capaces de autenticarse o reconocer que no tienen que presionar el botón de eliminar una cuenta xD y ese tipo de cosas, por eso por lo general estas herramientas automatizadas son peligrosas y no deben utilizarse en ambientes productivos, puedes causar una denegación de servicios involuntaria y podrías llegar a afectar el negocio de una compañía y su continuidad operacional.
En cuanto a la metodología, hay muchas, en internet puedes encontrar muchas metodologías (como por ejemplo:
https://www.dragonjar.org/como-realizar-un-pentest.xhtml ), pero ¿sabes que?, eso te ayudará a iniciar en tu camino pero no te formará el criterio para poder encontrar las grandes brechas que puedan afectar a un sistema.
Si realmente deseas tener buenas herramientas para ser un buen pentester, entonces busca conocimiento, el conocimiento es la mejor herramienta del mejor pentester y podrás encontrarla en cualquier comunidad de conocimiento libre como esta y otras más, sin pagar por certificaciones ni contenido. No te llenes con lectura o teorías, ve siempre al grano, a la práctica, aprende a utilizar la tecnología que vas a auditar, instala tus propios laboratorios, no dejes que otros lo hagan por ti y sabrás donde encontrar sus vulnerabilidades.
Saludos.