Vale, entonces te viene bien TOR y si quieres, lo podras combinar tambien con I2P (Se trata de otra red Anonima parecida a TOR pero con sutiles diferencias) la navegación usando ambos mecanismos a la vez, se hace muy lenta, pero es la forma más segura que conozco... Luego, puedes hacerlo desde un cyber o una red abierta como un cafe o el tipico "MacDonalds"

Si, vamos aquí en España, practicamente todos los MacDonalds tienen wifi gratis y si vives en Madrid, algunos autobuses tienen wifi incorporado tambien, así que... opciones tienes bastantes.
TOR y I2P pueden unirse como cadena de proxys, I2P funciona de un modo muy similar a TOR, soportando caracteristicas similares como hidden services y Onion Rourtes (Relays) las diferencias más "gruesas" estan desde el punto de vista arquitectural, si bien, no tiene el tamaño que tiene TOR, es un opción que a mi gusto es excelente.
Actualmente en el blog que estoy llevando (thehackerway.com) estoy publicando entradas sobre conceptos avanzados de TOR, I2P y Freenet, ahora mismo se estan terminando de publicar las entradas relacioandas con TOR, siguen I2P y Freenet. De todos modos si no puedes esperar a que se publiquen y tienes prisas, toda la información sobre I2P la encontraras aquí:
http://www.i2p2.de/
Un Saludo.

Bueno, lo de la mac, lo veo bien si se trata de un segmento de red local, pero en internet sinceramente no le veo mucho sentido, aunque si somos paranoicos, bueno... la podemos cambiar por cualquiera y no cuesta nada, si estas en internet, con utilizar una o varias redes anónimas no te convierte en "indetectable" o completamente anónimo de forma automática, es necesario saber defenderse y cuidarse de muchos ataques que se pueden realizar contra la privacidad, en especial en un entorno tan hostil como internet. Por ejemplo, medidas tan sencillas como utilizar Firefox+TORButton+extensiones para privacidad son buenas practicas que mucha gente no aplica, ya sea por desconocimiento o por negligencia, sea cual sea el caso, el tema del anonimato en internet no es tan simple como usar X red anónima, puede llevar muchaaaaaa más tela dependiendo de lo que se quiera hacer (internet no solo es un navegador web y páginas).
Así que creo que la mejor respuesta que te puedo dar hasta este punto es: ten cuidado con lo que haces y documentate muy muy muy bien antes de hacerlo, puede ser que no te pase nada por no seguir determinadas practicas, pero también existe la posibilidad que dependiendo de lo que estés haciendo la termines pifiando...
Así que, a leer y practicar antes de hacer cualquier cosa... creo que es lo mejor que alguien te puede recomendar.

Vale, en eso si tienes razón... estaba pensando en las wifi de MacDonalds o de estas terrazas que hay por ahi con acceso a wifi que practicamente nadie las administra y seguro que ni sabran que es una mac  pero si que es cierto lo que dices, es muy valida tu observación.

Se pueden enviar mensajes privados a usuarios en este foro??? no veo donde!! 
En cuanto al hipotetico caso que he presentado, me referia a algo mas bien sencillo aparentemente. Si se puede entrar en algunas web(ejemplo, una de ventas de motos) , subir alguna imagen y rellenar un perfil de usuario. Y todo esto en perfecto y real anonimato. Ahora no se cual seria la mejor opcion.
Si usar un portatil personal en un ref wifi publica , cambiando la mac y proxys, si usando una wifi ajena poniendose su misma mac y proxy. O simple y llanamente un ciber sin camaras de seguridad ni registros de usuarios y un proxy.   :S  estoy confuso!!