Bueno, mi opinión: VMWare en su versión gratuita es realmente una gran porquería, lo usé 3 o 4 meses y me daba fallos por todos lados (falta de drives, no configuraba bien las máquinas, etc..), en cambio la probé en casa de un amigo y me sorprendió bastante la fuideza y las mejores que tiene con respecto a la anterior, és más configurable y ninguno de los fallos del caso anterior se repetían, por lo que la recomendaría a cualquiera que no solo quisiera instalar una máquina e iniciar, pero eso sí.. es de pago, he ahí el "problema".
Ahora.. VirtualBox para mi es lo mejor que hay en el mercado, tiene grandes funcionalidades y es "el gestor de máquinas" por preferencia, lo llevo usando unos cuanto años (desde que me inicié en la informática) y me ha dado pocos errores, puedo ejecutar casi cualquier verisón de S.O. y es de lo mejor que he probado.
En opinión personal te digo que uses VirtualBox junto con sus extensiones que yo, hasta el momento, estoy bastante contenta.
Un saludo! 

depende para que lo quieras si es un entorno profesional las versiones de pago son una maravilla si es para "jugar" VirtualBox le da 1000 vueltas a VMware es mas sencillo de instalar las configuraciones son muy rápidas y no requiere de ninguna experiencia.