Buenas.
 
Tengo configurado en un Debian 7 un servidor de correo con Postfix y Dovecot. El antiguo sysadmin dejó el puerto de correo saliente (Dovecto) sin cifrar, es decir, sin certificado ssl. Cuando lo cambié a ssl los correos empezaron a llegar a spam del destinatario, sobretodo en gmail, hotmail y demás.
Antes también pasaba, llegaban algunos correos a spam, pero ahora parece que es siempre.

Mi pregunta es, tiene algo que ver con que el certificado este autovalidado (es decir, no está firmado por ninguna empresa mas que la nuestra) en que nuestro correo siempre vaya a spam.

Y si no es así sabeis como configurar el server para que no vaya tanto correo a spam?

Hola moikano

Fijate que colocar la autentificacion por SSL en DOVECOT no tiene que ver con tu situacion. Ya que DOVECOT es un servicio para consultar el correo que hay en la bandeja del servidor, correspondiente  una cuenta, osease, con tu configuracion si yo tuviera una cuenta de buzon en tu servidor, ahora requeriria autentificarme para poder consultar el correo.

El envio de correos es sobre SMTP o SUBMISSION.

Te recomiendo leer sobre servidores de correos en postfix ya que tienes Confusión sobre el concepto y los servicios.

Te reitero, el poner autentificacion por SSL es lo mejor que pudiste hacer, de echo por seguridad el antiguo sysadmin debio ponerlo.

Sobre los correos que llegan a SPAM, es otra historia... de seguro el sysadmin borro algo del SPF.

Saludos !