Los upgrades te los hace de las aplicaciones que tienes instaladas, no te va instalar una aplicación que no tengas instalada por una actualización. Cuidado, hablo de actualizaciones no de upgrade distro.

Mayormente, a mano seguramente vas a hacer lo mismo. Al final harás un apt-get upgrade cada cierto tiempo y darás a que te instale todas las actualizaciones.

El único problema de automatizar actualizaciones puede ser que tengas sistemas puestos (servidores con aplicaciones tuyas, programas tuyos o descargados directamente) que no aguanten una actualización por utilizar funciones obsoletas.

Por ejemplo algo que suele pasar, te configuras la grafica con drivers privativos de turno que descargas desde el fabricante, pones los modulos te pones todo para que funcione. Y en la siguiente actualización de kernel pierdes la referencia al driver de nuevo.

Si lo haces a mano, al menos sabes que estas upgradeando el kernel y sabes que te toca volver a poner el instalador de los drivers o recompilar el modulo que toque.

Todos los sistemas son inseguros y todos necesitan actualizaciones. Ponte un ejemplo real. Naces y estás completamente sano... ¿Quiere decir eso que vas a estar sano toda la vida y que no hace falta que te hagas ningún chequeo médico? Pues lo mismo.

Saludos

Windows ha mejorado en cuanto a seguridad y Linux sigue siendo seguro, por supuesto, Windows seguirá siendo el más atacado puesto que tiene 90% de la cuota de mercado. Lo que normalmente se lee, muchas veces está muy alejado de la realidad y más hoy en dia que cualquiera se llama "periodista" o "gurú experto en X". Para no desviarnos del tema, si, es recomendable actualizar y, no, no se suelen romper paquetes, al menos no en una LTS.

Si quieres algo con pocas actualizaciones, te recomiendo distros destinadas a servidores como CentOS o distros que ya solo reciben mantenimiento de seguridad como antiguas LTS de Ubuntu. Claro que, las versiones de los programas que traen, son del siglo pasado aunque por lo menos, no tendrás tantas actualizaciones.

Saludos