Para responder a esto, primero deberás mirar que aplicaciones te interesa mantener y ver si son compatibles con la versión del 2020.

Después de eso yo sería más partidario de si no tienes nada tremendamente complejo borrado, formatear la partición de Kali y hacer una instalación limpia del 2020.

Sobre lo del sistema operativo principal, generalmente es Windows quien se carga el Grub (si es que aun se sigue usando para elegir partición), y no te permite elegir sistema operativo, pero que yo sepa al revés no da problemas y no creo que tengas problemas en ejecutar después Windows cuando tengas todo bien instalado.

Un saludo.